2021年11月10日 更新
どうも、クラゲジュニアです。
PC側の操作のみで、簡単にラズパイのWiFi接続ができます。
そのヘッドレス接続方法を紹介します。
country=JP
ctrl_interface=DIR=/var/run/wpa_supplicant GROUP=netdev
update_config=1
network={
ssid="WiFiのSSID名"
psk="WiFiの暗号化キー(パスワード)"
}
wpa_supplicant.confへファイル名を変更(拡張子込み)。wpa_supplicant.confを移動。WiFiに接続後、TeraTerm等からSSHでraspberrypi.localで繋がるはず。

ルータの管理画面から、接続中のIPアドレスを推測し、raspberrypi.localの部分を、推測したIPアドレスに順番に変更していくと、接続される。
以上です。